1995年5月22日，孙红雷参加了央戏剧学院的考试。由于没有提前做准备，他被告知只有表演系音乐剧班还有招生名额。音乐剧班对考生的形体要求非常高，于是孙红雷开始减肥。一个月过去了，孙红雷的体重减了36斤，当年有700多人参加音乐剧班补招报名，只有孙红雷一人被录取。1997年孙红雷从央戏剧学院表演系音乐剧班毕业，因为是旁听生，孙红雷毕业时只拿到一张结业证。
1998年，孙红雷在改编自海岩同名小说的电视剧《永不瞑目》饰演建军一角，戏份不多。1999年，孙红雷参演首部电影《我的父亲母亲》，正式进入电影圈。
2000年，凭借话剧《三毛钱歌剧》获得第17届国戏剧梅花奖；同年参演电视剧《像雾像雨又像风》，凭借在剧饰演的阿莱一角而成名。
2003年，参演警匪剧《征服》，饰演残忍狂妄的黑帮老大刘华强；同年凭借电影《周渔的火车》获得第10届BJ大学生电影节最佳男主角奖。
2004年，参演描述现实刑警办案的电视剧《我非英雄》；同年凭借《军歌嘹亮》获得国电视界最受大众欢迎十佳演员奖
此时的孙红雷演技已经开始到了随心所欲的地方。
“开始！”
从这两个字于导演嘴里喊出三秒钟之后开始狼吞虎咽，桌上的饭菜被他饿虎扑羊一样往嘴里送，送到焦急出，甚至直接端起盘往嘴里倒。
庞德微笑坐在那，带着一身儒雅劝道：“慢点吃。”
孙红雷满嘴饭菜含糊的回答：“大哥，你不知道，这一天一口水一粒米都没进，饿死了。”
李大卫靠在牢房的床边，后背倚着墙，俯视孙红雷的时候，脸上充满了厌恶。那挤出皱纹的双眉、那弧度向下的嘴角，整个人就像是彻底烦透了他一样。特别是那一双闪灵的眼睛里透出了很明显的表情，讨厌，看不起。
这场戏讲述的是庞德打算培养郑树森成为棋，跟随着庞德入狱的区十四不知道这郑树森到底何德何能、可以让自己崇拜的黄埔老板如此重视……李大卫完全把这种表情体现了出来，因为区十四始终都认为自己才是庞老板身边最重要的人，这个位置怎么可以被人取代？还是郑树森这么一个窝囊废。
整个现场在三个人的表现下出现了一种奇怪的氛围，庞德满不在乎的看着最后一顿饭进了郑树森的肚，郑树森在吃饱喝足之后心满意足的说出了那句‘我这辈，就为这顿饭活着’，区十四听到这脸上的鄙夷神情更重，看到没出息的郑树森，有点连他出现在自己身边都觉得烦的意思。
“你知道么？你刚才吃了我这辈最后一顿饭。”
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